ワタノハ虫、Spodoptera littoralisに対する昆虫成長調節剤としてのいくつかの新しいオキソプロピルチオ尿素化合物の合成と殺虫剤の評価
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ワタノハ虫、Spodoptera littoralisに対する昆虫成長調節剤としてのいくつかの新しいオキソプロピルチオ尿素化合物の合成と殺虫剤の評価

Jun 12, 2023

Scientific Reports volume 13、記事番号: 13089 (2023) この記事を引用

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2 オルトメトリック

メトリクスの詳細

このプロジェクトでは、私たちは植物の保護を通じて、最も重要な非食用農産物である綿花の生産量を増やすことに協力することを目指しています。 殺虫剤の使用に関連するいくつかの深刻な問題のため、殺虫剤に代わる安全な代替品の使用が非常に重要になっています。 したがって、男性らしいオキソプロピルチオ尿素足場を含む新しい環境に優しい有機化合物のファミリーは、環境に優しい手順を使用して純粋な状態で合成されます。 この化合物には、(i) 多官能性置換オキソプロピルチオ尿素、(ii) ジヒドロキノリンカルボン酸が含まれます。第 2 のカテゴリーでは、最も有名な昆虫成長調節剤である殺虫剤に関連している可能性があるこの化合物の構造は、元素分析および最新の分光分析 (たとえば、 IR、UV、1HNMR、13CNMRなど)。 最後のカテゴリーでは、合成された化合物がワタノハ虫、Spodoptera littoralis の 2 齢および 4 齢幼虫に対して検査されました。 本データは、市販のルフェヌロンのLC50が2.295ppmであるのに対し、最も効果のある合成化合物8のLC50の値は2.412ppmであることを証明した。 成分 8 は、化学構造中にフルオロフェニル、シアノアセトアミド、およびカルボン酸基が存在するため、特に効果的である可能性があります。 殺虫性化合物をわずかに改善するための追加の取り組みとして、成虫の寿命、蛹の体重、正常な蛹、変形した蛹の割合、成虫の緊急事態、繁殖力、卵の孵化率など、多くの生物学的パラメーターに対する検査された成分の潜在的な影響を評価します。 、 行われた。

害虫は、ほとんどの作物の生産性を損ない、低下させるため、農業資源をめぐって人間と熾烈な競争をしています1。 イナゴ、カブトムシ、鱗翅目幼虫などの昆虫に栄養芽が噛まれたり、茎が食べられたり、根や塊茎が食べられたりします2、3。 蛾の種 Spodoptera littoralis (Boisduval、1833) はヤガ科に属し、アフリカ、地中海ヨーロッパ、中東に広く分布しています4。 多くの国にとって、綿葉虫が重大な経済的損失を引き起こしていることはよく知られています5。 綿、ジャガイモ、トウモロコシ、野菜は、猛毒を持つ S. littoralis 蛾が餌とする非常に有害なポリリン含有植物種のほんの一部です6。 他の100種以上も消費します。 現在農薬研究が直面している最大の問題はおそらく農薬耐性でしょう。 将来的に S. littoralis の効果的な防除戦略を立てるためには、さまざまな作用機序を持つさまざまな化学グループのさまざまな殺虫剤、およびそれらの組み合わせの一部を評価する必要があります 7。 環境安全の観点から重要である、環境中に放出される農薬の量を減らしながら、S. littoralis に対する殺虫剤の有効性を高める取り組みにおいて、そのような生理活性化合物と殺虫剤の組み合わせが研究されました8、9、10。 特に農薬に関しては、大部分の尿素化合物は、殺虫効果 11、抗真菌効果 12、除草効果 13、抗腫瘍効果 14 など、幅広い生物活性を持っています。 トリアゾン殺虫剤の殺虫特性を改善し、ピメトロジンおよび他の TRP アンタゴニストの分子作用機序を模倣するために、チオ尿素架橋基が追加されました。 これにより、4 つの異なる新規トリアゾン類似体の合成が行われ、研究されました。 例えば、昆虫の成長調節剤であるルフェヌロン(マッチ)は、鱗翅目および鞘翅目害虫に対して広範囲の生物活性を持ち、キチンの発達を抑制し、脱皮プロセス中にホルモンバランスを崩し、その両方を行います。 (図1)15.

ルフェヌロン (1) とカプサゼピン (2) の化学構造。

 3 > 2 > 6 > 4 > 1 > 9 > 7 > 10 > 5, this order revealed that the homologous response of the treated strain of S. littoralis which presented variation in response against of target synthesized products./p> 3 > 2 > 6 > 4 > 1 > 9 > 7 > 10 > 5, this order revealed that the homologous response of the treated strain of S. littoralis which presented variation in response against of target synthesized products. Additionally, in an effort to marginally enhance insecticidal compounds, evaluation of the latent effects of the examined components on several biological parameters, including adult longevity, pupal weight, proportion of normal, deformed pupae, & adult emergency, fecundity, & egg hatchability, was carried out. The high in effectiveness of component 8 may be because of the existence of fluorophenyl, cyanoacetamide and carboxalic acid group in their chemical structure. When compared to other oxopropylthioureas derivatives and the commercial lufenuron insecticide, the fluorophenyl and carbonitrile groups, which are thought of as electron-withdrawing groups, boost its efficiency./p> 300 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3408 (OH, st), 3315, 3264(2NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1681 (C=O carboxylic), 1663 (C=O amide, st) and 1626 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15.26 (s, 1H, COOH), 8.94 (s, 1H, H-2 of quinolone); 8.38–7.93(m, 4H, arom.), 7.91(d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H of quinolone); 6.55 (s, 1H, NH) 7.21 (d, JH-F = 7.5 Hz, 1H, 8H of quinolone); 5.10 (s, 2H, CH2CO,), 4.58 (s,2H, CH2–), 4.60 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3.76 (b, 2H, piperazine), 3.82 (b, 2H, piperazine), 3.41 (b, 4H, piperazine); 1.80–1.27 (m,13H,cyclohexyl + -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177.29, 167.37, 167.05, 163.31, 145.94, 137.37, 119.52, 117.42, 112.32, 107.23, 56.27, 49.38, 45.41, 31.92, 23.91, 18.64, 14.77. Anal. for C25H32FN5O4S (517.6) Calcd./found: C: 58.01/58.00, H: 6.23/6.20 and N: 13.53/13.51%./p> 300 °C. FT IR (KBr) max cm−1: 3414 (OH, st), 3400–3190 (3NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 2088(CN), 1708 (CO carboxylic), 1661 (CO amide, st) and 1628 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15.21 (s, 1H, COOH), 9.13(s,1H,NH), 8.95 (s, 1H, H-2 of quinolone); 7.99(d, JH-F = 13 Hz, 1H, H-5 of quinolone); 7.69 (d, JH-F = 7.5 Hz, 1H, H-8 of quinolone);7.64(s, 2H, 2NH), 7.22(s 1H, 1NH), 4.62(s, 2H, CH2CO,), 4.16 (s, 2H, CH2-),3.75 (b, 2H, piperazine), 3.82 (b, 2H, piperazine), 3.41(b, 4H, piperazine); 2.89 (s,2H,CH2CN), 1.43 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 178.62, 167.68, 166.46, 151.28, 149.48, 145.33, 137.73, 120.55, 111.91, 110.42, 106.24, 56.77, 49.57, 47.98, 42.90, 31.23, 19.10, 14.91. Anal. for C22H24FN7O5S (517.5) Calcd./found: C: 51.06/51.04, H: 4.67/4.65 and N: 18.95/18.92%./p> 300 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3410 (OH, st), 3400–3190 (2NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1703 (C=O ester), 1690C=O, acid, st), (1662 (C=O amide, st) and 1628 (C=C, st ). 1H-NMR (ppm) 15.24 (s, 1H, COOH), 9.20(s,1H,NH), 8.95 (s, 1H, H-2 of quinolone); 8.43(d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H of quinolone); 7.96 (d, JH-F = 7.5 Hz, 1H, H-8 of quinolone); 7.28(s, 1H, NH), 5.09(q,2H, CH2-ester), 4.60–4.28(m, 4H, 2CH2,),4.25 (s,2H,CH2-),3.75 (b, 2H, piperazine), 3.82 (b, 2H, piperazine), 3.41(broad, 4H, piperazine); 1.95–187(t, 3H, CH3 ester), 1.43–1.35 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, –CH3). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177.14, 166.70, 154.32 152.56, 149.56, 139.35, 128.66, 117.57, 108.27, 106.56, 57.97, 49.26, 47.14, 42.88, 29.01, 25.72, 15.27. Anal. for C23H28FN5O6S (521.5) Calcd./found: C: 52.97/52.94, H: 5.41/5.40 and N: 13.43/13.40%./p>